【英文名称】Silver(1) Nitrate
【分子式】AgNO3
【分子量】169.88
【CA登录号】[7761-88-8]
【结构式】AgNO2
【物理性质】无色晶体，mp 212℃, d 4.352g/cm3。溶于水、乙腈、DMF等溶剂中。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】该物质是温和的氧化剂，吸入或者吞入人体都有致命危险。
硝酸银被用作很多官能团的脱保护试剂。在醇溶剂中或者氰化钾溶液中，使用硝酸银作为去保护试剂，可以将三甲基硅基保护的，端炔中的碳-硅键断裂得到端炔化合物(式1)。S-三甲基苯基硫醚与硝酸银反应可以使其碳-硫键断裂得到相应的硫醇银盐，硫醇银盐与硫化氢或者DTT反应可以转化为相应的硫醇(式2)。在一定的条件下，缩硫醛与硝酸银/NBS反应得到相应的酮。
硝酸银催化下的重排反应也有很多。如式3所示：a-氰基的胺类化合物与等当量的硝酸银反应脱去氰化银，得到亚胺正离子的中间体。这个亚胺正离子的中间体接着再发生aza-Cope重排和Mannich反应得到带有氮杂戊环的桥环化合物。
在硝酸银的作用下，2-苯甲基-1-三溴甲基-1,2-二氢-异喹啉发生重排反应得到内酰胺的桥环化合物(式4)。首先，底物在硝酸银作用下脱溴化银，形成氮杂环丙烷氮正离子的中间体。接着，甲醇作为亲核试剂对氮杂环丙烷进行开环，再经水解得到内酰胺化合物。
在硝酸银的作用下，炔基环氧乙烷类化合物可以被转化成为呋喃衍生物(式5)。首先，底物炔基环氧乙烷被亲核试剂醇开环形成β- 烷氧基-β-炔基醇类化合物。然后，再与银离子配位环化生成氧杂的烯基银类化合物。最后，再经过脱金属和消除甲醇得到呋喃产物。
硝酸银能促使卤代物的去卤反应。如式6所示：在硝酸银溶液中，四溴代物中的偕二溴基团能迅速水解得到高产率的酮。如式7所示：溴代物在硝酸银的丙酮溶液中能够水解成羟基，得到适中产率的醇。在这个反应中，溴化氢的消去是水解的竞争反应，反应产物中有50％的产物是消去产物。
硝酸银的亲电性使得它可以和炔烃和丙二烯络合，发生分子内的环加成反应。在硝酸银/碳酸钙的作用下，a-羟基丙二烯在丙酮溶剂中迅速转化为2,5-二氢吡喃(式8)。a-氨基丙二烯在丙酮溶剂中能被转化为3-吡咯啉。金属银离子首先与双键配位生成三元环状中间体过渡态，分子内的羟基或者氨基作为亲核试剂进攻三元环的一端得到五元环吡喃或者3-吡咯啉化合物。在甲醇溶剂中，3-芳基-1-(2-羟基芳基)丙-2-炔-1-酮经硝酸银催化，高产率地环化生成β-橙酮类化合物(式9)。在硝酸银的催化作用下，β-炔基羧酸或者β-炔基磷酸类化合物也可以发生环化作用生成相应的内酯。
在硝酸银的作用下，由烯烃硼氢化作用得到的烷基硼烷发生转金属反应得到烷基银化合物。这种银化合物在低温下稳定，但是在室温下会转化为烷烃的偶联产物(式10)。在硝酸银的作用下，苯胺可以被氧化成多聚苯胺的硝酸盐化合物。
相关链接：硝基乙烯的制备
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